Dias adalah seorang kestaria dari istana diraja, menyelia gudang diraja, dan nakhoda sebuah kapal man-of-war, São Cristóvão (Saint Christopher). Raja John II kemudian melantik beliau pada 10 Oktober 1487, untuk mengetuai satu ekspedisi pelayaran mengelilingi bahagian paling selatan di benua Afrika dengan harapan untuk mencari laluan perdagangan ke India. Dias juga bertanggunjawab untuk mencari tanah yang diperintah oleh Prester John.